1955
GMT-Master
GMT-Master boli navrhnuté ako navigačná pomôcka pre profesionálov, ktorí križujú zemeguľu a stali sa aj oficiálnymi hodinkami niekoľkých leteckých spoločností, medzi nimi aj slávnej Pan American World Airways, známejšej ako Pan Am. Jeho najvýraznejším vizuálnym prvkom bol dvojfarebný rám, ktorý označoval denné a nočné hodiny.
1956
Deň-dátum
V roku 1956 debutovali Day-Date. Boli to prvé náramkové hodinky, ktoré boli k dispozícii iba v 18 karátovom zlate alebo platine a v okienku na ciferníku zobrazovali dátum a deň v týždni. S náramkom President, ktorý bol pôvodne vytvorený špeciálne pre ne, sú Day-Date aj naďalej hodinkami par excellence pre vplyvných ľudí. Pre lepšiu čitateľnosť dátumu sú v súčasnosti vybavené šošovkou Cyclops.
1956
Vedenie / Leadership
Hodinky Rolex sú už dlho spájané s tými, ktorí postupom času riadili osud sveta. Bez ohľadu na ich víziu, doménu dokonalosti alebo úspechy. Jedna vec, ktorú títo výnimoční muži a ženy majú spoločnú, sú často ich hodinky: Day-Date.
1957
Lady-Datejust
Lady-Datejust bola prvá dámska verzia dátumového chronometra Rolex, nesúca svoje dedičstvo nadčasovej elegancie a funkčnosti v menšej veľkosti.
1959
Daytona Beach
Daytona Beach, Florida. Dlhá, rovná a pevná pláž s tvrdým pieskom pomohla mestu Daytona vytvoriť legendu svetového hlavného mesta rýchlosti. Môže sa pochváliť 14 svetovými rýchlostnými rekordmi stanovenými v rokoch 1904 až 1935, z ktorých päť vytvoril nositeľ Rolexu Sir Malcolm Campbell. V priebehu rokov sa piesok zhoršoval. Do roku 1959 bola postavená „Super Speedway“: Daytona International Speedway®. Tento nový amfiteáter motoristických pretekov rýchlo prilákal to, čo sa malo stať jedným z najprestížnejších vytrvalostných automobilových pretekov na svete popri 24-hodinovom Le Mans. Hoci povrch už nie je piesok, Daytona stále hostí legendárny test človeka a stroja: Rolex 24 AT DAYTONA.
1960
Deep Sea Special
V 50. rokoch 20. storočia spoločnosť Rolex vykonala prísne testovanie experimentálnych hodiniek s názvom „Deep Sea Special“. S využitím poznatkov získaných pri výrobe prvých dvoch modelov bol vytvorený tretí Deep Sea Special aby odolal tým najextrémnejším podmienkam – Challenger Deep, časti Marianskej priekopy.
1960
Najhlbší ponor
V roku 1960 experimentálny batyskaf Trieste úspešne zostúpil do Mariánskej priekopy, najhlbšej známej depresie na zemskom povrchu. S poručíkom Donom Walshom na čele v sprievode Jacquesa Piccarda sa Terstu podaril taký neuveriteľný výkon, že navždy stanovil latku prieskumu hlbokých oceánov. Batyskaf, ktorý sa vynáral z hĺbky 10 916 metrov (37 800 stôp), bol v perfektnom prevádzkovom stave – rovnako ako experimentálne hodinky Rolex Deep Sea Special, ktoré boli pripevnené k vonkajšej strane počas historického ponoru.
1963
Cosmograf Daytona
Cosmograph bol uvedený na trh v roku 1963 ako chronograf novej generácie a čoskoro získal meno, ktoré sa stalo znakom ikony: Daytona. Cosmograph Daytona bol navrhnutý ako dokonalý nástroj pre vytrvalostných pretekárov aby bol robustný, vodotesný a na ráme mal tachymetrickú stupnicu na výpočet priemernej rýchlosti.
1967
Sea-Dweller / Morský obyvateľ
V roku 1967 bol predstavený model Sea-Dweller, ktorý je vodotesný do hĺbky 610 metrov (2 000 stôp). Pre potreby profesionálnych hlbokomorských potápačov bolo puzdro vybavené héliovým únikovým ventilom, aby sa počas dlhých dekompresných fáz v hyperbarických komorách mohlo uvoľniť hélium z použitých zmesí plynov bez rizika poškodenia hodiniek.